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氨基酸席夫碱配合物的合成及性能研究进展

2015-06-09 14:30:56   来源:西安海棠学院   

  摘要:医学研究和实践证明,一些有机化合物在抗癌方面发挥着重要的作用,这类化合物一般都是含有氨基酸基团的有机化合物,另外当这类化合物在和一定的金属化合物相结合之后抗癌效果会得到很好的增强。氨基酸和部分的羰基化合物在特定的条件下结合就会发生一定反应,经过复杂的反应之后就会得到一种具有很强电负性配位原子的席夫碱化合物。我国对于席夫碱的研究最早可以追溯到上个世纪的八十年代,在对席夫碱及其配合物的研究过程中,我们也取得了很好的理论研究成果,对于席夫碱的基本结构和特性也具有了一定的了解。本文也将从氨基酸席夫碱配合物的合成方法出发,对其相关的特性进行了分析和研究,希望给读者一定的启示。
  关键词:氨基酸;席夫碱;配合物;制备;性能;研究进展
  一、氨基酸席夫碱配合物的合成方法
  1.氨基酸席夫碱与其他金属离子进行直接合成的方法
  所谓直接合成的方法,它是一种将氨基酸、醛按照一定的配置比例和其他的具有过渡性质的金属离子进行混合而进行一定反应,最后生成配合物的方法。通过这种方法合成出来的氨基酸席夫碱的种类是不同的,往往具有不同的性质。并且运用这种方法合成的产物产率较高、合成方法比较简单快速,但是使用这种方法合成的配合物容易发生产品中有杂质的问题,使产品的纯净度不高。所以,在我国,许多化学专业人员不怎么使用这种方法来合成氨基酸席夫碱配合物。因此,想要减少产品中有杂质的问题,我们一般会使用分步合成的方法来合成氨基酸席夫碱配合物。
  2.氨基酸席夫碱与其他金属离子进行分步合成的方法(直接合成法的分步)
  分布合成法是把直接合成法分为两个步骤来完成。第一步先把醛与氨基酸进行缩合得出氨基酸席夫碱;第二步把氨基酸席夫碱与一些金属离子进行配合得到席夫碱配合物。在使用分步合成法进行氨基酸席夫碱配合物的制备时,一个最显著的优点就是产率以及产物的纯度都要较直接合成法来说更高,也正是由于这个原因使得这种方法的应用范围比较广,使用比较多。
  3.反应合成法
  在对氨基酸席夫碱配合物合成过程的研究中,我们发现在正常条件下,配合物中的部分羧基质子会很容易发生解离作用,这使得反应物中的氢离子的浓度增加,进而影响到了溶液的酸度。如果溶液的酸度增加的话,会使得配合物的稳定性发生改变,不利于反应的正常进行。为了更好的降低这种因素的影响,我们必须对羧基上质子的酸性进行中和。为了达到中和的目的,我们采用的方法一般有两种:一种是在合成氨基酸希夫碱时就加入一些偏碱性的金属氢氧化物来进行中和,另一种是在合成配合物的过程中进行中和。尽管这两种方法对于酸性都可以起到很好的中和作用,但是由于有机溶剂的溶解性比较低,因此会使得碱性金属氢氧化物不容易分离,影响产物的纯度。所以在合成氨基酸席夫碱配合物的反应中,为了更好的除去配合物中的碱金属盐,我们可以采用在醇-水混合体系(醇水混合体系可以抑制碱金属盐的产生)中进行反应得到配合物。
  4.氨基酸席夫碱配合物的单晶样品的制备
  目前,国内外大部分氨基酸席夫碱配合物的单晶样品的制备和培养工作都取得了一定的进展。但是在这种单晶样品的制备中,不同的配合物有不同制备方法。到目前为止还没有一个标准的系统和方法来指导该单晶的制备工作,所以在此配合物的单晶样品制备中主要靠尝试法来寻找合适的结晶方法。
  二、氨基酸席夫碱配合物的性能
  1.氨基酸水杨醛席夫碱配合物具有良好的抗菌、抗癌活性
  随着抗癌研究的不断深入和发展,越来越多的人开始注意到了氨基酸水杨醛席夫碱配合物在抗菌、抗癌方面的重要作用,并对其进行了全面而又深入的研究。比如人们将水杨醛-甘氨酸铜(II)对小老鼠进行试验,该物质对于小老鼠艾氏腹水癌的抑制率最高可以达到100%,这直接显现出了氨基酸水杨醛席夫碱配合物的抗癌活性。另外用浓度稀释法测定了2种氨基酸席夫碱配合物水杨醛缩甘氨酸、苯丙氨酸和10种金属离子配合的产物对五种细菌具有杀菌作用,并且通过研究得出了一些规律,对今后利用氨基酸席夫碱配合物制备更有效的杀菌类化合物提供了有效的信息。
  2.氨基酸席夫碱配合物的具有抗O2-性能
  超氧离子自由基O2-是导致生物体内产生炎症、衰老等的重要原因之一,一些癌变就是生物体内含有过多的超氧离子自由基O2-引起的。而氨基酸水杨醛席夫碱金属配合物可以促进超氧离子自由基O2-的分解,对肿瘤、病菌等有一定的抑制作用,氨基酸水杨醛席夫碱金属配合物在抗辐射损伤、预防衰老、防治肿瘤和抗炎等方面起着重要作用,所以超氧化物歧化酶(SOD)模型的研究越来越受到人们的关注。
  3.氨基酸希夫碱配合物作为模型配合物的研究
  近年来,研究人员发现金属离子与两种不同氨基酸席夫碱形成的配合物对DNA有较好的插入或部分插入作用,因此这类配合物有可能成为新的抗癌、抗病菌药物,在医药学上有着潜在的应用前景。由于氨基酸席夫碱过渡金属化合物广泛存在于生物体的金属蛋白及金属酶中,某些过渡金属离子(如铜、镍、锰、锌等元素)能和蛋白质分子中某些肽键上的-C=O和-NH-配位,从而改变蛋白质的多级结构。此外,氨基酸希夫碱在生物活性方面也有广泛应用。研究表明,过渡金属元素(如铜、镍、锰、钴等)氨基酸席夫碱配合物可以作为天然氧载体血红蛋白、肌红蛋白及血蓝蛋白等极好模型配合物。
  结语:对于一种药物或是配合物来说,要想真正的应用于临床还需要进行不断地研究和实践论证。因此,氨基酸席夫碱及其配合物要想真正的作为一种抗癌、抗菌药物并应用于临床实践还需要一个漫长的研究过程。另外,在对于非蛋白质进行不对称合成的过程中,氨基酸席夫碱及其配合物在其中发挥着重要的作用,这也逐渐成为了蛋白质研究领域的一个新的热点课题。因此,为了更好的实现蛋白质的不对称合作,对于氨基酸席夫碱及其配合物的研究还应该继续,相关的晶体产物的制备还需要加强技术研究。
  参考文献
  [1] 蒋毅民,张淑华,徐庆,肖瑜.  双核Cu(II)-牛磺酸缩水杨醛席夫碱配合物的合成、晶体结构及生物活性[J]. 化学学报. 2003(04)
  [2] 李桂芝.  2种水杨醛缩氨基酸及其10种金属配合物的杀菌活性研究[J]. 聊城大学学报(自然科学版). 2003(01)
  [3] 章慧,陈渊川,王芳,邱晓明,李丽,陈坚固.  固体CD光谱研究及其应用于手性席夫碱M(II)配合物[J]. 物理化学学报. 2006(06)
  (文/李晓萍   西安海棠职业学院  )
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